Рупосовский уезд в составе Смоленского наместничества был образован в 1775 году в ходе административной реформы Екатерины II. Центром был назначен город Рупосово (ныне исчезнувший). В 1777 году центр уезда был перенесён в Юхнов, а сам уезд переименован в Юхновский. В 1796 году уезд стал частью Смоленской губернии. В 1922 году уезд был передан в Калужскую губернию, в составе которой и оставался до своего упразднения в 1927 году.
