Земли, на которых возникнет город Велиж, первоначально принадлежали Смоленскому княжеству. В 1168 году из Смоленского княжества было выделено Торопецкое княжество, которое перешло по наследству князю Мстиславу Ростиславичу Храброму. В 1355 году Великое княжество Литовское присоединяет эту территорию к своей.
Долгих два века земли будущего Велижского уезда принадлежат ВКЛ, однако в 1533 году, вследствие неудач, преследующих Литовское княжество, отходят под руку Москвы. В течение нескольких десятилетий литовцы пытаются вернуть эти территории себе, но удаётся это лишь князю Радзивиллу в 1562 году. Беспрерывные войны полностью разорили уезд.
В 1582 году Велиж отходит к Речи Посполитой, а в 1667 году, по окончании Русско-польской войны по договору вновь достаётся Москве. Однако, через 11 лет ещё один передел: вместе с некоторыми другими территориями он вновь отходит Речи в обмен на Киев.
Сам же уезд был образован в 1772 году после окончательного раздела Речи Посполитой; первоначально он вошёл в состав Псковской губернии Российской империи. Однако, уже через 4 года уезд передают в состав губернии Полоцкой. С 1796 года территория уезда числится в составе Белорусской губернии, а ещё через 6 лет, в 1802 году – в составе Витебской. В 1924 году Витебскую губернию упраздняют, а территория уезда отходит снова к Псковской губернии. Но и это ненадолго: в 1927 – 1929 году в СССР проводится административно-территориальная реформа, которая губернии отменяет совсем. Первоначально эти земли приписывают к Лениградской области, Великолукскому округу, а в 1929 году - к огромной Западной области СССР. Эта область просуществовала до 1937 года и, в свою очередь, была упразднена. Её территории, в основном, дали начало современным Смоленской и Тверской (тогда Калининская) областям. А в 1944 году из состава Калининской области была выделена область Великолукская. С очередной административной реформой 1957 года Великолукская область также упраздняется, и её территория входит частями в Псковскую и Калининскую области.
Вот так и получилось, что территория старого Велижского уезда ныне поделена между двумя странами и четырьмя их областями. Былая велижская земля в наши дни входит в состав Велижского района Смоленской области, Куньинского и Усвятского районов Псковской области, Западнодвинского и Жарковского районов Тверской области (Российская Федерация), а также Витебского района Витебской области Республики Беларусь.
Предлагаемый вниманию читателей Генеральный план уезда имеет масштаб 1:84000 (две версты в одном дюйме) и создан предположительно в 1805-1807 гг. В открытом доступе ранее не публиковался.