Троицкий монастырь находился в Старом городе на правом берегу р. Жиздры, недалеко от места впадения в неё р. Бродна.
Троицкий монастырь был основан преподобным Герасимом Болдинским предположительно в 1547 г. Были две деревянные церкви — Троицкая и Введенская — и деревянная колокольня.
С 1683 г. монастырь приписан к московскому Донскому монастырю.
В списке монастырской братии первым упоминался строитель старец Сергий.
В 1740 монастырь сгорел и более не возобновлялся. По другим данным — упразднён в 1764 г.
Близ его места были выстроены Сергиевские церкви.