Ры́льский уе́зд — административно-территориальная единица Русского царства, Российской империи и РСФСР. Уезд входил в состав: Белгородской губернии (1727—1779), Курского наместничества(1779—1796) и Курской губернии (1796—1928). Уездным центром был город Рыльск.
Рыльский уезд известен как административно-территориальная единица с XVI века. Уезд являлся преемником Рыльского удельного княжества, ликвидированного Василием III в 1523 году. Центром уезда являлся город Рыльск (известен с 1152 года). В XVI—XVII веках Рыльский уезд являлся самостоятельной административно-территориальной единицей, управляемой наместником или воеводой.
Рыльский уезд был официально упразднён в 1708 году в ходе областной реформы Петра I, город Рыльск вошел в состав Киевской губернии.
В 1719 году губернии были разделены на провинции. Был образован Рыльский дистрикт, приписанный к Севской провинции Киевской губернии.
В 1727 году из состава Киевской губернии была выделена Белгородская губерния, состоящая из Белгородской, Орловской и Севской провинций. Дистрикты были переименованы в уезды. Рыльский уезд вошёл в состав Севской провинции Белгородской губернии.
В 1779 году Белгородская губерния была разделена на Курское и Орловское наместничества. Рыльский уезд, территория которого была сокращена, вошел в состав Курского наместничества.
В 1797 году Курское наместничество было преобразовано в Курскую губернию. Уезды были укрупнены. К Рыльскому уезду была присоединена территория упразднённого Льговского уезда.
В 1802 году уезды были разукрупнены. Был восстановлен Льговский уезд, кроме того, часть территории Рыльского уезда отошла к воссозданному Дмитриевскому уезду. Вместе с тем, к Рыльскому уезду были присоединены части Суджанского и Путивльского уездов, поэтому, общая площадь (по сравнению с 1797 годом) изменилась незначительно.
C 1802 по 1918 год границы Рыльского уезда существовали без значительных изменений.
В течение 21 года рыльским уездным предводителем дворянства был Васьянов Иван Васильевич (1819—1894), он же председатель рыльской земской управы — товарищ М. Н. Каткова по университету, автор публицистических статей в «Русском вестнике».
Во время гражданской войны в 1918—1919 году город Рыльск и территория Рыльского уезда неоднократно переходили от одной из воюющих сторон к другой. С августа по ноябрь 1918 года Рыльск был оккупирован германскими войсками. В августе 1919 года уезд был захвачен Добровольческой армией Деникина, а в ноябре 1919 года перешел в руки Красной Армии.
В период между 1918 и 1924 годами многократно пересматривался состав и названия входивших в уезд волостей и сельсоветов.
По постановлению Президиума ВЦИК от 12 мая 1924 года в состав Рыльского уезда вошла территория Путивльского уезда, а также часть Дмитриевского уезда.
16 октября 1925 года территория бывшего Путивльского уезда (без Крупецкой волости) была исключена из Рыльского уезда и отошла к УССР.
В 1928 году, в связи с переходом с губернского на областное, окружное и районное деление, Рыльский уезд был упразднен . На территории бывших Рыльского и Льговского уездов был образован Льговский округ, вошедший в состав Центральночернозёмной области. Округ был разделен на 11 районов. В числе прочих был создан Рыльский район.
