Современное название и административное отношение данного населенного пункта по справочнику:Кладбища им. Аннинск Анненская волость Себежского уезда Витебской губернии.
Упоминается в списках населённых мест Витебской губернии 1906 г.
Аннинское — деревня в Себежском районе Псковской области России. Входит в состав сельского поселения Себежское.
Расположена на западном прибрежье озера Малое Олбито (северная половина которого называется озером Аннинское), в 2 км к востоку от автодороги А117.
(На фото имение Корсака, 1915 год)
До конца XVIII века называлась Волино (польск. Wolino).
Населённый пункт с XVIII века являлся имением Бакуниных. После первого раздела Речи Посполитой в 1772 году территория окончательно отошла к России. В 1798 имение выкупил Троян Корсак; в честь его внучки Анелии место было переименовано в Аннинск. Имение принадлежало Корсакам до революции 1917 года.
Действовал кирпичный завод, несколько мастерских.
В начале 1847 года среди крестьян Себежского уезда пошёл слух о том, что за 3 года работ на строившейся тогда Николаевской железной дороге даруются особые льготы и освобождают от крепостной зависимости. 23 апреля начались крестьянские волнения: Осынские крестьяне семействами начали открыто покидать жилища, забирая скот и имущество, отправляясь по Невельской дороге. 29 апреля крестьяне почти поголовно вышли из Нища и Аннинска, всего более 350 душ. К 15 мая волнения были подавлены, большинство крестьян было возвращено; всего в волнениях участвовало около 2700 человек.
В 1930 годах в Аннинске действовал совхоз «Воля».
В годы Великой Отечественной войны в Аннинском стоял немецкий гарнизон, уничтоженный во время партизанского налёта. Большая часть построек также была уничтожена.
В 1995—2005 годах деревня входила в состав Осынской волости (ранее Осынского сельсовета), в 2005—2011 годах относилась к Долосчанской волости Себежского района.
В 1906 году в имении было 8 дворов, проживало 187 человек (100 мужчин, 87 женщин). По данным переписи 2002 года численность населения деревни составила 21 житель.
Сейчас на территории деревни находится объект культурного наследия регионального значения «усадебный парк имения Бакуниных». Объект заброшен, парк деградирует, от имения остались фрагменты двух каменных построек и несколько фундаментов.